На фронт он пошел добровольцем, в 1942 году, как только ему стукнуло 18 лет. Воевал минометчиком пятого гвардейского Донского казачьего корпуса недолго – около двух месяцев, пока под Моздоком не получил тяжелейшее ранение. После госпиталя на передовую Окуджава не вернулся, служил в запасном полку. Демобилизован в 44-м по состоянию здоровья